Reazione di alogenazione alchini

Gli alchini sono identificati come composti chimici organici che hanno tripli legami nella loro struttura chimica. Essi sono molto importanti in varie applicazioni industriali e la caratteristica che li rende riconoscibili è la presenza nella loro struttura chimica di legami tripli, che consistono in atomi di carbonio e idrogeno; per questo motivo, appartengono alla categoria degli Saper prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso disidratazione di alcoli e idrogenazione parziale di alchini. Preparazioni di alogenoalcani: alogenazione radicalica di alcani,

alogenazione; idratazione; bruciando. Diamo loro prendere in ordine. idrogenazione . Le proprietà chimiche di alchini permettono loro di impegnarsi in questo tipo di reazione. Questo tipo di interazioni chimiche, in cui la molecola sostanza si attacca ad atomi di idrogeno aggiuntivi. Ecco un esempio di una tale reazione chimica nel caso di

Le reazioni di addizione possono sviluppare sino ad ottenere composti saturi oppure essere controllate facendo in modo che si abbia un'addizione parziale al 11 mag 2017 PROGRAMMA DEL CORSO DI CHIMICA ORGANICA: CAPITOLO 6 “Alchini e loro reazioni” https://www.youtube.com/watch?v=OhTwQ. Nelle reazioni di addizione elettrofila, sono più veloci a reagire degli alcheni perché formano intermedi di reazione più stabili come il carbocatione allilico 10) Ozonolisi. 11) Alogenazione allilica con NBS reazione è una addizione elettrofila che segue la regola di Markovnikov. L'H+ si lega quindi sul carbonio di affermare che le reazioni di alogenazione avvengono attraverso una Abbiamo già visto che gli idrocarburi insaturi, alcheni e alchini, sono meno stabili .

Le principali reazioni degli alcani sono la combustione e l’alogenazione. a) Reazione di combustione (ossidazione) Gli alcani, come tutti gli idrocarburi, sono dei combustibili e la relativa reazione è alla base del largo attuale impiego di tali sostanze nella produzione di energia termica. È necessario uno stadio iniziale, costituito, Reazioni degli alchini. Reazioni di addizione; tautomeria degli enoli; idrogenazione (ad alcani e ad alcheni); reazione di riduzione con metalli alcalini in ammoniaca (stechiometria e meccanismo); ossidazione (con KMnO4); reazioni degli alchini terminali: con sodio, sodioammide, rame ed … L'idrogenazione è una reazione chimica dove viene addizionato idrogeno ad un substrato che può essere un elemento o un composto chimico, di regola in presenza di un catalizzatore.La reazione inversa è detta deidrogenazione.L'idrogenazione spesso consiste nell'addizionare due atomi di idrogeno ad una molecola contenente un doppio o triplo legame carbonio-carbonio, ma l'idrogeno può essere sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts; meccanismo, addotti σ, orientamento, reattività. Metallazioni (mercuriazione e talliazione). Reazioni con elettrofili deboli (sali di diazonio, reazione di Reimer- Tiemann, reazione di Kolbe, reazione di idrossimetilazione). ALCHINI POLIENI BENZENE e derivati CICLOALCANI REAZIONI di ALCHENI e ALCHINI Reazione di IDROGENAZIONE CH2 CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3 Pt Reazione di IDRATAZIONE CH2 CH CH2 CH3 + Br 2 CH CH2 CH3 Pt H CH2 2O Reazioni di ALOGENAZIONE CH2 CH CH2 CH3 + Br 2 CH CH2 CH3 Pt CH2 Br Br HBr H BHr BOHr n CH2 CH2 cat. CH2 CH2 n Reazioni di POLIMERIZZAZIONE alogenazione; idratazione; bruciando. Diamo loro prendere in ordine. idrogenazione . Le proprietà chimiche di alchini permettono loro di impegnarsi in questo tipo di reazione. Questo tipo di interazioni chimiche, in cui la molecola sostanza si attacca ad atomi di idrogeno aggiuntivi. Ecco un esempio di una tale reazione chimica nel caso di

L’idrogenazione è un tipo di reazione che prevede la reazione di idrogeno gassoso con una specie in presenza di un opportuno catalizzatore.. A seconda della specie reagente si possono verificare la rottura di doppi e tripli legami presenti rispettivamente negli alcheni e negli alchini o una reazione di riduzione come nel caso di aldeidi e chetoni in alcol. reazione di addizione sugli alcheni più familiare. • Facendo reagire una soluzione del composto incognito con una soluzione di bromo (arancione) se il composto incognito è un alchene esso reagisce con il bromo e provoca la sua decolorazione. • Normalmente procede velocemente in assenza di catalizzatori. L’idratazione degli alcheni è una reazione che permette di trasformare un alchene in un alcol. Stereochimica. L’idratazione degli alcheni è una reazione non stereospecifica questo significa che, se si forma un centro chirale, potrà essere sia (S) che (R).. Inoltre, fai attenzione ad un’altra cosa. Dove si aggiunge il gruppo OH? Si lega al carbonio più sostituito (tra i due del doppio Alchini. Reazioni di addizione elettrofila legame è parte di un ciclo, la doppia alogenazione genererà soltanto gli stereoisomeri trans Br 2 Br Br Br Br Br Br Br Br NO! SI! Addizione di alogeni ad alcheni in presenza di acqua La reazione procede fino ad ottenere l’addizione di 3 La reazione di un equivalente di bromo con 1-pentene-4-ino, per esempio, dà 4,5-dibromo-1-pentino come prodotto principale. HC≡C-CH 2-CH=CH 2 + Br 2 ——> HC≡C-CH 2-CHBrCH 2 Br. Sebbene queste reazioni di addizione degli alchini siano lente, esse avvengono e generalmente mostrano regioselettività e anti-setreoselettività di Markovnikov. Le principali reazioni degli alcani sono la combustione e l’alogenazione. a) Reazione di combustione (ossidazione) Gli alcani, come tutti gli idrocarburi, sono dei combustibili e la relativa reazione è alla base del largo attuale impiego di tali sostanze nella produzione di energia termica. È necessario uno stadio iniziale, costituito,

ALCHINI POLIENI BENZENE e derivati CICLOALCANI REAZIONI di ALCHENI e ALCHINI Reazione di IDROGENAZIONE CH2 CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3 Pt Reazione di IDRATAZIONE CH2 CH CH2 CH3 + Br 2 CH CH2 CH3 Pt H CH2 2O Reazioni di ALOGENAZIONE CH2 CH CH2 CH3 + Br 2 CH CH2 CH3 Pt CH2 Br Br HBr H BHr BOHr n CH2 CH2 cat. CH2 CH2 n Reazioni di POLIMERIZZAZIONE

Addizione di acidi ipoalogenosi: aloidrine Modifica. Analoga all'addizione di alogeni è l'addizione di acidi ipoalogenosi XOH (X= Cl, Br, I), ottenuti in situ per reazione tra l'alogeno e base acquosa. Tali composti sono polarizzati come X δ+-O δ-H e l'alchene attacca l'atomo di alogeno formando uno ione alonio (2) esattamente come nell'addizione di alogeni. Reazioni. d li degli Alcheni e degli Alchini. Reazioni di addizione elettrofila La caratteristica comune a tutte le reazioni degli alcheni pu essere riassunta dicendo che: gli elettroni del legame relativamente labile, sono attratti da un elettrofilo. Cos ogni reazione ha inizio con laddizione di un elettrofilo ad uno dei carboni sp2 dellalchene e termina con laddizione di un nucleofilo • E’ una reazione a catena cioè è una reazione in cui si ottiene grandi quantità di prodotti finali partendo dalla iniziazione con un piccolo numero di specie radicaliche. Alogenazione alcani (sostituzione Cl, Br ) Inizio: rottura alogeno Propagazione: si forma il radicale alchilico, cioè un frammento con un numero dispari di elettroni - Processo con il quale uno o più atomi di alogeno (F, Cl, Br, I) vengono introdotti nella molecola di un composto organico. A seconda dell'alogeno usato l'operazione prende il nome di clorurazione, bromurazione, fluorurazione, iodurazione. L'alogeno può addizionarsi ad un composto non saturo o sostituire uno o più atomi di idrogeno, per es. di gruppi ossidrilici, solfonici, diazo, ecc. Alogenazione degli Alcani Figura 13.2 Alogenazione completa di CH4 usando un eccesso di Cl2 * Reazioni Radicaliche L’alogenazione radicalica ha tre passaggi distinti: Alogenazione degli Alcani—Meccanismo di Reazione Un meccanismo (come l’alogenazione radicalica), che prevede due o più stadi che si ripetono, è chiamato meccanismo a catena. La reazione precedente rappresenta quindi solo il primo passo di una serie di reazioni tra loro concatenate e che prevedono come intermedi dei radicali liberi; per questo si dice che la . clorurazione del metano. è una . reazione. di sostituzione che procede con un . meccanismo radicalico a catena. Ma vediamo un po’ come va a finire. Materiale didattico messo a disposizione dai docenti per i corsi di Corso di Laurea Triennale in Chimica e Tecnologie Chimiche

(5) ALOGENAZIONE Gli alogeni reagiscono facilmente con gli alcheni per formare i dialogenoalcani. La reazione una addizione elettrofila ed anti-coplanare, cio i due atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al piano dell'alchene.